Partì dalla Spezia il 3 luglio 1940, forzò lo Stretto di Gibilterra al comando del capitano di corvetta Giuseppe Caridi, nella notte tra l'8 e il 9, e randeggiando la costa africana in superficie, entrò nell'Oceano Atlantico senza difficoltà. Si portò nelle acque di Madera ed effettuò una ricognizione nella rada di Funchal.
Nella notte fra il 1° e il 2 agosto attraversò nuovamente lo Stretto di Gibilterra ed il 6 agosto giunse alla Spezia.
Il 1° ottobre partì dalla Spezia per la seconda missione atlantica. Giunto in prossimità dello Stretto, si immerse per effettuare l'attraversamento in immersione.
Durante la navigazione si manifestò un improvviso anomalo appesantimento ed il Calvi precipitò alla quota di 143 metri (la quota operativa prevista era di 100 metri) senza tuttavia subire danni. Anche durante la seconda missione il Calvi non venne in contatto con unità nemiche. Arrivò a Bordeaux il 3 ottobre.
Il 3 dicembre 1940, al comando del capitano di corvetta Caridi, il Calvi lasciò Bordeaux per portarsi a ponente dell'Irlanda.

II 20 dicembre, dopo un lungo combattimento, affondò il piroscafo armato britannico Carlton, di 5.162 tsl. Il 26 dicembre riuscì, nonostante le proibitive condizioni del mare, a portarsi a distanza di lancio di un mercantile di circa 10 000 tsl. Dopo il lancio di un siluro, venne udita una violenta esplosione; tuttavia l'esito dell'attacco è incerto.

Il 7 dicembre 1941, al comando del capitano di corvetta Emilio Olivieri, il Calvi partì da Bordeaux per soccorrere i naufraghi dell'incrociatore ausiliario tedesco Atlantis e della nave rifornitrice tedesca Python. Durante una successiva missione (marzo 1942) al largo delle coste brasiliane, attaccò il piroscafo da carico britannico Huntingtondi 10.946 tsl, senza colpirlo; il 29 marzo affondò il piroscafo britannico Tredinnick, di 4.589 tsl.

Il 31 marzo, al largo di Capo Orange, affondò con il siluro ed il cannone la petroliera statunitense Mac Cobb di 7.452 tsl. L'8 aprile affondò, con il siluro ed il cannone, la petroliera statunitense Eugene V. R. Thayer di 7.138 tsl. L'11 aprile affondò il mercantile Balkis, di 2.261 tsl, ed il giorno successivo silurò ed affondò il mercantile Ben Brush, di 7.691 tsl. Rientrò a Bordeaux dopo 53 giorni di missione.

Al comando del capitano di fregata Primo Longobardo, il 2 luglio 1942 il Calvi partì da Bordeaux per portarsi nel Mar dei Caraibi. Il 15 luglio 1942, individuato un convoglio, si portò all'attacco. Intercettato dall'unità di scorta Lulworth, fu costretto ad immergersi e venne sottoposto a lancio di bombe di profondità che provocarono alcuni danni alle apparecchiature di bordo. Un secondo lancio risultò molto più preciso e provocò gravi danni e pericolose infiltrazioni d'acqua.
Il Calvi fu così costretto ad emergere e, proprio durante la manovra di emersione, venne centrato da una terza scarica di bombe che provocarono altri danni ingenti. Fortemente sbandato, con morti a bordo, macchinari in avaria e circondato dalle unità avversarie, il Calvi cercò di mettere i motori a tutta forza per allontanarsi e contemporaneamente aprì il fuoco con il cannone poppiero.
Illuminato dal Lulworth, il sommergibile venne sottoposto ad una pioggia di proiettili che causarono altri morti ed ulteriori gravi danni. Non ancora domato, il Calvi, in un disperato tentativo, lanciò una coppiola di siluri poppieri, che tuttavia non andarono a segno. Il combattimento durò a lungo; il Lulworth cercò di speronare per ben tre volte il battello che riuscì sempre a manovrare in tempo. Durante il terzo tentativo di speronamento, il Calvi venne violentemente urtato nella zona poppiera e gli vennero irrimediabilmente lesionate le eliche. Solo allora esso venne autoaffondato dai superstiti.
Scomparve così il glorioso Calvi, portando con sé gran parte dell'equipaggio, compreso il comandante Longobardo cui fu conferita la M.O.V.M.; erano sopravvissuti solamente 35 uomini.
Complessivamente il Calvi aveva compiuto sette missioni in Atlantico ed aveva affondato sei navi mercantili per complessive 50.549 tsl.

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